Riccardo Chiarello nasce ad Arzignano (VI) il 09 Ottobre 1993.
Chiarello è un giocatore che può svolgere diversi ruoli. Interno di centrocampo, esterno sinistro e destro, ha nelle sue qualità migliori il tempo d’inserimento in area di rigore, il tiro a giro ma anche la rapidità di pensiero e di esecuzione. Ama partire da sinistra per accentrarsi, si fa trovare spesso pronto in area quando spiovono palloni.
Inizia a giocare a calcio nelle giovanili del Chievo Verona. Fa il suo esordio in quarta divisione a Trissino-Valdagno, prima di firmare con il Real Vicenza in Lega Pro, dove colleziona 13 presenze.
Fa il suo debutto professionale nella stagione 2014-15, il 28 settembre contro il Renate.
Nella stagione successiva si trasferisce all’Arzignano Valchiampo in Serie D dove registra 11 gol in 32 presenze.
Nella stagione 2016/17 si muove ancora, alla Giana Erminio in Lega Pro, qui rimane 3 stagioni collezionando 17 gol, 16 assist in 98 presenze.
Nel gennaio del 2019 firma per l’Alessandria Calcio in Serie C, dove è stato in forza fino alla stagione 2021/2022.  A Luglio 2022, Riccardo Chiarello firma per il Cesena FC.